Преподобный Феодосий Тотемский (нач. XVI в. - 1568) происходил из семьи жителей Вологды Сумориных. Подвязался в Спасо-Прилуцком монастыре. В нач. 1550-х решил основать монастырь у слияния рек Песья Денга и Ковда, получив в качестве благословения от игумена Прилуцкой обители икону Богоматери. Позднее эта икона прославилась и получила наименование «Суморинская».
На иконе из собрания ГИМ преподобный Феодосий Тотемский изображен в молении «Суморинскому» образу Богоматери. На поземе иконописец изобразил извивы и место слияния двух северных рек - Песьей Денги и Ковды, сам Спасо-Суморин Преображенский монастырь, окруженный деревянными стенами, Преображенский и Вознесенский храмы, многоярусную колокольню, мост через реку, на втором плане - город Тотьму. Изображение передает облик монастырского ансамбля, каким он был в самом конце XVIII в., - это подтверждается датированными иконами. Позднее монастырь был значительно перестроен. На иконе представлена Преображенская церковь XVII в.; слева от нее - Вознесенский собор 1757 г.
Подобные иконы преподобного Феодосия с основанным им монастырем и городом Тотьмой на поземе получили большое распространение в к. XVIII - нач. XIX в., что связано с обретением мощей и всероссийским прославлением святого. Иконы, скорее всего, изготавливались тотемскими (возможно, монастырскими) иконниками для многочисленных паломников. В это же время была создана и икона из собрания ГИМ, в стиле исполнения которой еще заметны особенности барочной живописи. Однако в целом образ тяготеет к иконописи раннего классицизма.