Икона происходит из Троицкого собора Стефано-Махрищского монастыря, основанного около середины XIV века близ Александровой слободы.
Согласно Житию преподобного Сергия Радонежского, в момент разногласий с учениками он ушел в Махрищскую обитель, к преподобному Стефану Махрищскому, который указал на пустынные места на реке Киржач, где вскоре Сергий основал Благовещенский монастырь. Считается, что именно с историей возникновения этой обители связана программа иконы, в которой образ архангела Гавриила в позе поклонения Богоматери напоминает о посвящении монастыря, а преподобный Сергий Радонежский представлен как основатель монастыря, ктитор, которому Пресвятая Дева передает Божественную благодать. Эта иконография представляет вариант ктиторской композиции, распространенной и искусстве византийского круга, но редкой для русского искусства XIV – XV веков. Иконографическая схема характерна для основателей храмов или монастырей в честь Богоматери.