На иконе представлено моление преподобномученика Адриана Пошехонского образу Успения Богоматери на месте, выбранном для основания монастыря. Согласно житию, икону Богоматери иноки поставили на дерево, а сами ушли искать подходящее место. В это время местные крестьяне отправились на рыбную ловлю по реке Вотхе, против того места, где на дубе был поставлен образ Успения. Один из рыболовов вышел на берег, увидел икону и стал звать товарищей. Но когда поселянин, нашедший образ, хотел его снять с дерева, невидимая сила отшвырнула его. Положив перед образом пшеничный хлеб и большую рыбу из улова, крестьяне вернулись к своим занятиям. Возвратившись, иноки увидели еду и возблагодарили Богородицу за попечение о них.
Судя по тому, что среди немногочисленных сохранившихся икон святого больше всего образов аналогичной иконографии, именно этот момент жития стал особенно привлекателен и для иконописцев, и для почитателей пошехонского отшельника. Скорее всего, эти иконы создавались иноками в самом Адриановом монастыре. Наибольшее распространение иконы святого получили в XVII-XIX вв., в период широкого почитания преподобномученика Адриана.
На полях иконы из собрания Исторического музея помещены изображения архангела Михаила, преподобных Марфы и Евдокии, а также Ангела-хранителя. Это определенно говорит о том, что икона - заказная.
Особенности стиля иконы и палеография надписей позволяют отнести ее к нач. XX в.