Изображенные на иконе святитель Арсений, епископ Тверской и великий князь Михаил Ярославич (1272-1318) держат в руках Тверской кремль. Святитель Арсений облачен в одеяния схиепископа, князь Михаил - в алом узорчатом кафтане, расшитом жемчугом, с непокрытой головой. Господь Вседержитель благословляет их с небес. Под ногами святых живописно, разными оттенками зеленого, белил и охры написан позем.
Сказание о мученической кончине князя Михаила было записано со слов очевидцев и помещено в нескольких летописях. Гибель князя связана с исходом сражения за великокняжеский престол, известного как Бортеневская битва (1317).
Святитель Арсений и князь Михаил, пребывавшие нетленными мощами в Твери, часто изображались вместе, как духовные покровители города. Они не были современниками, но на иконе их молитва ко Христу за Тверскую землю являет вневременную симфонию духовной и светской власти. Интересно, что белокаменная Тверь с золотыми вратами, шатрами на башнях и позолоченными главами Спасо-Преображенского собора (построен князем Михаилом в 1285-1289 гг.) изображена не стоящей на поземе, а как будто вознесенной от земли их молитвой - святые высоко поднимают град как приношение Христу.
Во вступительной части жития Михаила Ярославича автор говорит о двух путях достижения святости: иночество и мученичество. Тверь в руках святых на иконе - это образ горнего Иерусалима, а святитель Арсений и князь Михаил являют образцы святости.