Благоверный князь Роман (1235-1285), младший сын первого угличского князя Владимира, занял княжеский престол в 1261 г. Его правление стало временем расцвета Углича. После смерти был похоронен в угличской церкви Преображения. Канонизирован в 1595 г.
В 1606 г., после обретения нетленных останков убитого в Угличе царевича Димитрия (1582-1591), формируется иконографический извод изображения царевича вместе с князем Романом.
На иконе два представителя рода Рюриковичей изображены в рост, в богато украшенных одеждах. Изображение града в руках говорит об их почитании в Угличе как святых защитников города и чудотворцев. Такая иконография встречается во многих местных памятниках к. XVII - нач. XVIII в. Димитрий изображен в открытом венце, несмотря на то, что в Москве 1630-х гг. складывается традиция изображения его в закрытой короне. Такой, более ранний вариант, продолжает использоваться в памятниках провинциального письма. Это позволяет предположить, что икона написана местным иконописцем.